Reuben Feffer (“Ben Stiller”) tiene una buena vida – y una buena carrera – sin haberse arriesgado nunca. El asesor analista de riesgos estrella de una importante compañía aseguradora, Reuben es un experto en disminuir los riegos – si nada se arriesga, nada se pierde. Polly Prince (“Jennifer Aniston”) vive como si la vida fuera un juego de azar, disfrutando la incertidumbre que una vida no planificada puede dar. Siempre hay otra oportunidad – un nuevo trabajo, otro apartamento en otra ciudad – si el actual no resulta. Así que cuando un encuentro casual coloca a Reuben y Polly en la misma fiesta, Reuben, a quien recientemente le dieron calabazas, decide que por una vez, las probabilidades pueden estar a su favor. Comenzar una relación romántica con Polly puede ser la respuesta para encontrar nuevamente el curso en su vida – ella es atractiva, espontánea, divertida – y después de todo, los dos se conocieron en el primer año de secundaria cuando fueron delegados en un modelo de las Naciones Unidas. No pueden haber cambiado mucho. Bueno, Polly probablemente no tenía tatuajes cuando estudiaba en la secundaria. Ni tenía predilección por la comida picante, bailar música de salsa o coleccionar recuerdos de sus antiguos enamorados..

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